专题十三 有机化学Word文档格式.docx
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⑷烷烃命名书写的格式:
2、含有官能团的化合物的命名
⑴定母体:
根据化合物分子中的官能团确定母体。
如:
含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;
含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;
苯的同系物以苯为母体命名。
⑵定主链:
以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
,叫作:
五、有机物的物理性质
1、状态:
(1)气体
(2)沸点比较
2、水溶性:
不溶:
3、密度:
比水轻:
比水重:
第二部分化学性质
一.烃类—饱和性;
不饱性;
芳香性
类别
化学性质(注明重要实验现象)
1.烷烃
(甲烷)
1.氧化反应
使KMnO4溶液褪色
2.取代反应
2.烯烃
(乙烯)
2.加成反应(加成试剂)
3.加聚反应
3.炔烃
(乙炔)
1.氧化反应
2.加成反应(加成试剂)
3.加聚
4.苯
2.取代反应
3.加成反应(加成试剂)
5.苯的同系物
总结:
饱和性——“三不”
不饱和性——“三能”
芳香性——易取代,能加成
二.烃的衍生物
1.卤代烃
(溴乙烷)
1.水解(或取代)
2.消去
2.醇
(乙醇)
标出反应中断键位置
1.与Na等
3.氧化
4.取代(与浓氢溴酸共热)
5.酯化
6.生成醚
(7.乙二醇和乙二酸的缩聚反应:
)
3.酚
(苯酚)
1.酸性:
与Na、NaOH、Na2CO3
2.取代(浓溴水)
3.缩聚
4.显色反应(不要求方程式)
5.氧化反应:
在空气中长时间放置,晶体会变成色
4.醛
(乙醛)
1.氧化
(1)
(2)
(3)
2.还原(或加成)
5.羧酸
(乙酸)
1.酸的通性(5条)
2.酯化
3.缩聚(乳酸缩聚、乙二酸乙二醇缩聚)
6.酯
水解
(1)酸性条件
(2)碱性条件
有机物相互转化:
三.营养物质
1.油脂
1.水解
(1)酸性条件
(2)碱性条件(反应)
2.加成(反应)
2.葡萄糖
2.还原
3.二糖、多糖
(蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素)
1.水解:
2.具有还原性的糖:
4.氨基酸
1.两性
2.缩合
5.蛋白质
1.水解
2.盐析:
属于变化。
3.变性:
影响因素
4.颜色反应
四.有机反应类型
反应类型
具体反应
反应特征,注意事项
1.取代反应
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
凡两种物质(或两个分子)生成两种物质(或两个分子)的有机反应均可看做为取代反应
2.加成反应
①含C=C、C
C:
4种加成
(H2、X2、H2O、HX)
②含苯环及C=O(醛或酮):
+H2
酯和羧酸中C=O双键一般不加成
3.消去反应
大分子消去小分子,形成新的不饱和键
4.氧化反应
①点燃
②催化氧化醇→醛→羧酸
③含醛基物质+Ag(NH3)2OH
+新制Cu(OH)2悬浊液
④使高锰酸钾溶液褪色
在空气中由无色变粉红色
氧化反应:
有机分子中加氧或去氢
含醛基物质:
醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、还原糖
5.还原反应
与H2的加成反应均为还原
有机分子中加氢或去氧
6.酯化反应
①醇与羧酸生成酯和水
(②醇与无机含氧酸生成酯和水)
羧酸脱-OH,醇脱H
7.水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质、肽、CH3COONH4
8.加聚反应
含C=C双键(或C
C、C=O)
9.缩聚反应
①一个分子中含两个脱水分子基团(-OH、-COOH、-NH2、…)
②苯酚与甲醛
10.脱水
①醇的消去②生成醚等
11.显色
①FeCl3溶液与酚②蛋白质与浓HNO3
第三部分重难点剖析
一、同系物
1.定义:
2.同系物的判断要点:
二.同分异构体
1.类别异构(或称官能团异构)
一元链状化合物,主要根据通式和不饱和度掌握。
分子中含C个数相同的类别异构有:
CnH2n—烯烃与环烷烃
CnH2n-2—炔烃与二烯烃
CnH2n+2O—醇与醚
CnH2nO—醛与酮
CnH2nO2—羧酸与酯
CnH2n-6O—酚与芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2—氨基酸或硝基化合物
2.碳链异构(主要是烷烃基异构)
(1)-CH3、-C2H5种结构-C3H7种结构-C4H9种结构-C5H118种结构
写出-C3H7、-C4H9的结构简式:
(2)C4H10O属于醇类的同分异构有种,C4H9Cl属于醇类的同分异构有种
C5H10O属于醛类的同分异构有种,C5H10O2属于羧酸的同分异构有种
饱和一元链状的卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构均属于烷烃基异构。
3.位置异构
(1)官能团在链中的位置不同【包括C=C、C
C、酯类(-
-O-)、醚(-O-)、酮类(-
-)】
例:
分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体有种(注意:
思维的有序性)
(2)环上取代基的位置或相对位置
1.苯环上有两个-A的同分异构体有()种
2.苯环上有-A、-B的同分异构体有()种
3.苯环上有三个-A的同分异构体有()种
4.苯环上有两个-A、一个-B的同分异构体有()种
5.苯环上有-A、-B、-C的同分异构体有()种
练习:
写出分子式为C9H10O2苯环上只有一个取代基,含-
-O-的所有同分异构体
4.顺反异构
二.重要的制备(两种气体,一种液体)
C2H4
C2H2
CH3COOC2H5
原料
乙醇,浓硫酸
电石、水
乙酸、乙醇、浓硫酸
反应
原理
制
取
装
置
收集
注意事项
1.加热温度为170℃。
2.有副产物SO2、CO2等。
3.放入碎瓷片防止暴沸。
4.温度计水银球插入液体内。
5.浓硫酸的作用:
催化剂,脱水剂
1.不能用启普发生器
2.所得C2H2中含有H2S,用CuSO4溶液洗气除去
3.为减缓反应速率,用饱和食盐水代替水
1.长导管作用:
冷凝回流
2.导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸
3.饱和Na2CO3溶液作用:
中和乙酸;
吸收乙醇;
降低乙酸乙酯的溶解度。
4.浓H2SO4作用:
三.重点水解小结
条件
注意
碱性
水解后,先加(),再加AgNO3溶液
无机酸或碱
无机酸条件得羧酸和醇(或酚)
碱性条件得()和醇(或酚钠)
二糖、多糖
酸性
检验非还原糖水解生成还原糖时,应先加()中和酸,再用Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2
四.常见有机物的鉴别
1.把握官能团的性质,利用常见物质的特征反应进行鉴别
有机物或官能团
常用试剂
反应现象
碳碳双键
碳碳叁键
溴水
酸性KMnO4溶液
苯的同系物
醇中—OH
灼热CuO
苯酚
浓溴水
FeCl3溶液
醛基—CHO
银氨溶液
新制Cu(OH)2
羧基—COOH
①NaHCO3溶液②Na2CO3溶液
指示剂
淀粉
碘水
蛋白质
浓HNO3
灼烧
2.把握常用鉴别试剂,进行物质鉴别
(1)“溴”与物质作用总结
(2)KMnO4溶液与物质作用总结
(3)-OH与含Na物质的反应(反应划√,不反应划×
)
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇-OH
酚-OH
羧酸-
-OH
(4)银氨溶液
(5)Cu(OH)2碱性悬浊液
五.反应原理
1.卤代烃或醇发生消去反应的条件
不能消去的卤代烃和醇如:
CH3OH、R-
-CH2Cl
2.醇的催化氧化反应的条件
-CH2OH→-CHO,
HOH→-C=O,
-OH不能
3.聚合反应
⑴加聚反应:
单体的结构特点是,如:
C=C、C≡C、C=O
⑵缩聚反应:
单体的结构特点是
书写下列物质的聚合反应方程式
②CH2=CH2+CH2=CH-CH3
③
+CH2=CHCH=CH2
④对苯二甲酸+乙二醇
⑤CH3CH(OH)COOH
⑥乙二酸+H2NCH2CH2NH2
⑦苯酚与HCHO生成酚醛树脂(酸性条件)
4.成环反应
①一个分子中含2个脱小分子基团
+
(酯化成环)
(酯化成环)
(②含不饱和键物质
如3CH
CH
3HCHO
第四部分有机推断题的解题思路
核心任务:
有机物的结构确定
有目的的获取有效信息
v确定分子式(推知不饱和度、氧个数)
v确定基团(主要是官能团)
v确定碳骨架和官能团在骨架上的位置
一、确定有机物分子式的一般方法
1、通式法2、最简式法3、商余法(烃)4、燃烧产物吸收法
5、守恒法6、差量法7、平均值法8、结合不饱和度的讨论法
二、确定官能团的种类
•仪器:
红外光谱、核磁共振谱(新增内容)
•化学方法:
官能团的实验推断方法
官能团——碳碳双键(三键)、卤原子、羟基、醛基(羰基)、羧基、
酯基
找突破口——分析特征试剂、特征反应、特征条件、特征现象等,确定某物质或官能团的存在。
突破口1:
特征试剂
(1)与Br2反应
(2)使酸性KMnO4褪色的有机物
(3)有浓硫酸参与的反应
(4)能与H2加成的有机物
(5)能与NaOH水溶液反应的有机物
(6)能与Na2CO3反应的有机物
(7)能与NaHCO3反应的有机物
(8)能与金属Na反应的有机物
(9)能与Cu(OH)2反应的有机物
(10)能与Ag(NH3)2OH反应的有机物
(11)能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质
突破口2:
特征条件
①NaOH/乙醇△
②NaOH/水△
③浓H2SO4170℃(或△)
④浓H2SO4△
⑤稀H2SO4△
⑥溴的四氯化碳溶液
⑦O2/Cu△
⑧Ag(NH3)2OH△(或新制Cu(OH)2△)
⑨AB
下列各式中的X可能含有什么官能团?
突破口3:
特征反应形式
⏹小结:
可被连续氧化的一般是伯醇
即可被氧化又可被还原的一般是醛
两种物质生成一种的可能是酯化反应
一种物质生成两种的可能是酯的水解
三、确定碳骨架和官能团在骨架上的位置
确定结构的难点:
官能团的定位问题
例1(07北京):
某有机物A的分子式为C5H10O2,红外光谱显示有两个不同的含氧官能团。
(1)A与氢气反应生成B,核磁共振氢谱表明B有3个吸收峰,其面积比为3:
2:
1,则B结构简式是
(2)A的酯类同分异构体D在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种分子中有2个甲基,则酯D的结构简式为;
(3)A在适宜条件下选择氧化生成F,F在浓硫酸作用下得到高分子化合物H和水,H的结构简式为。
例2(09北京)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂:
已知酯与醇可发生如下酯交换反应:
RCOO
+
OH
+
OH(
代表烃基)
(1)农药
分子中每个碳原子上均连有卤原子。
A的结构简式是
(2)A水解可得到D,C的分子式为C5H8O2,则C的结构简式是。
(3)F的分子式为
。
DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。
F的结构简式是。
习题
1.草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是
A.3mol3molB.3mol5mol
C.6mol6molD.6mol10mol
2.橙花醛是一种香料,结构简式为:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO,下列说法正确的是
A.橙花醛不可以与溴发生加成反应B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应D.橙花醛是乙烯的同系物
3.白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A.1mol1molB.3.5mol7molC.3.5mol6molD.6mol7mol
4.具有下列分子式的物质有可能与NaOH溶液、溴水、苯酚钠溶液、甲醇都反应的是:
A.HIB.CH2OC.C2H4O2D.C3H4O2
5.某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。
则有机物X是
A.C2H5OHB.C2H4
C.CH3CHOD.CH3COOH
6.1mol
跟足量NaOH溶液反应,消耗NaOH物质的量最多为A.3molB.4molC.nmolD.4nmol
7.现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是
A.加成-消去-取代B.消去-加成-取代
C.取代-消去-加成D.取代-加成-消去
8.可用溴水鉴别且都能使酸性KMnO4溶液褪色的物质组是
A.
与
B.
和
C.油酸和硬脂酸D.C2H4和C2H2
9.(2010全国卷1)下图表示4—溴环己烯所发生
的4个不同反应。
其中,产物只含有一种官能团
的反应是
A.①④B.③④
C.②③D.①②
10.(2010上海卷)下列各组有机物只用一种试剂
无法鉴别的是
A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯
C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸
11.(2010天津卷)下列鉴别方法可行的是
A.用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+
B.用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl-、SO
和CO
C.用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷
D.用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
12.A、B两种有机物均是有机合成的中间体,其中A的分子式为C4H7O2Br,B分子中含2个氧原子,其燃烧产物n(CO2):
n(H2O)=2:
1,质谱图表明B的相对分子质量为188。
A和B存在如下转化关系:
已知:
①一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:
②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。
请回答:
A、B的结构简式是、。
13.有机物X是合成解热镇痛药阿司匹林的原料,乙酸-乙酸酐的混合物常用于酚羟基的取代反应生成酯,反应过程中乙酸实际只起到溶剂的作用。
下图示意了人类对重要药物阿司匹林的研究和加工过程:
(1)阿司匹林的结构简式为。
(2)写出最终产品“长效缓释阿司匹林”的结构简式____________________。
14.(2010-四川):
以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机物中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。
其中,A,B,C,D分别代表一种有机物,B的化学式为C4H10O2,分子中无甲基。
请回答下列问题:
写出A的结构简式_____________,D的结构简式。
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- 专题十三 有机化学 专题 十三