高考化学二轮精品复习讲义第九章有机化合物必修2第二讲 生活中两种常见的有机物和基本营养物质Word文档下载推荐.docx
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(3)乙醇和乙酸的酯化反应
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3
+H2O。
[自我检测]
1.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。
交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的K2Cr2O7酸性水溶液与乙醇迅速反应生成蓝绿色Cr3+。
下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性
④乙醇是烃的衍生物
A.①③ B.②③
C.②④D.①④
解析:
选A。
①乙醇沸点低,易挥发,若饮酒,呼出的气体中含有酒精,与测定原理有关;
②乙醇密度比水小,可与水以任意比混溶,与测定原理无关;
③乙醇分子中含有羟基,具有还原性,K2Cr2O7具有强氧化性,可以把乙醇迅速氧化为乙酸,同时生成蓝绿色的Cr3+,与测定原理有关;
④乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物,是烃的含氧化合物,与测定原理无关;
故对乙醇的描述与此测定原理有关的是①③。
2.(2017·
潍坊一模)下列说法中,不正确的是( )
A.乙醇与金属钠反应时,乙醇分子中羟基中的O—H键断裂
B.检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水
C.禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒
D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物
选D。
乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂;
检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂,若变蓝则表明乙醇中含水;
工业酒精中含有对人体有害的甲醇,因此禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒;
甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇却能与水以任意比例混溶。
乙醇的化学性质与羟基的关系
(1)与钠反应时,只断裂a处键。
(2)乙醇催化氧化时,断裂a和c两处键,形成碳氧双键。
醇催化氧化时,只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时,才会生成醛;
与羟基相连的碳原子上只含有一个氢原子时,生成酮;
与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时,不能发生催化氧化反应。
(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。
(2017·
临沂高三模拟)乳酸的结构简式为
,下列有关乳酸的说法不正确的是( )
A.乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol乳酸可与2molNaOH发生中和反应
C.1mol乳酸与足量金属Na反应生成1molH2
D.有机物
与乳酸互为同分异构体
[解析] 乳酸中含有的官能团是羟基和羧基,都能发生酯化反应,所以A正确。
1mol乳酸只含有1mol羧基,只能和1molNaOH发生中和反应,而羟基不参加反应,所以B错误。
羧基和羟基都可以和Na反应产生氢气,所以C正确。
与乳酸分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,所以D正确。
[答案] B
根据上题中乳酸的官能团推断,乳酸能否与碳酸氢钠反应生成CO2?
能否被酸性KMnO4溶液氧化?
答案:
乳酸分子中含有羧基,故能与碳酸氢钠反应生成CO2;
含有醇羟基,也能被酸性KMnO4溶液氧化。
乙醇、乙酸及其官能团的性质
1.下列关于有机物的说法错误的是( )
A.乙醇、乙酸均可发生酯化反应
B.乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高
C.乙酸的分子式为CH3COOH,属于弱电解质
D.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到
选C。
乙醇、乙酸常温下都是液体,而C2H6、C2H4是气体,B正确;
CH3COOH是乙酸的结构简式,C错误。
2.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH(aq) ③NaOH(aq)
A.①>②>③B.②>①>③
C.③>①>②D.②>③>①
D
3.关于某有机物
的性质叙述正确的是( )
A.1mol该有机物可以与3molNa发生反应
B.1mol该有机物可以与3molNaOH发生反应
C.1mol该有机物可以与6molH2发生加成反应
D.1mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应,产生的气体在相同条件下体积相等
A项,1mol该有机物含有1mol羟基和1mol羧基,所以可与2molNa发生反应;
B项,该物质中羧基和酯基能与NaOH反应,所以1mol该物质可消耗2molNaOH;
C项,该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键,所以1mol该物质能与4molH2发生加成反应;
D项,1mol该有机物含有1mol羟基和1mol羧基,所以与Na反应生成1mol氢气,只有羧基与NaHCO3反应,能放出1molCO2。
羟基氢的活泼性比较
名称
水
碳酸
分子结构
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
遇石蕊试液
变红
不变红
与Na
反应
与Na2CO3
水解
不反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH>
H2CO3>
H2O>
乙酸乙酯的制备[学生用书P201]
1.原理(写出化学方程式)
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O,其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。
2.反应特点
3.装置(液液加热反应)及操作
(1)试管向上倾斜45°
,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气的作用。
(2)试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸,不能先加浓硫酸。
(3)要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
4.饱和Na2CO3溶液的作用及现象
(1)作用:
降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。
(2)现象:
在饱和Na2CO3溶液上方有果香味的油状液体出现。
5.提高乙酸乙酯产率的措施
(1)用浓硫酸吸水;
(2)加热将酯蒸出;
(3)适当增加乙醇的用量。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×
”)
(1)(2016·
高考全国卷乙,7-D)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%。
( )
(2)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。
(3)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是C2H5OH和CH3CO18OH。
(4)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
(1)×
(2)√ (3)×
(4)√
2.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。
下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用之一是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
浓硫酸的密度大,与乙醇和乙酸混合时放出大量的热,故必须先加入乙醇,再加入浓硫酸,最后加入冰醋酸,故A不正确。
教材改编题)下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】 制取乙酸乙酯
【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
其中浓硫酸的作用是________和________。
【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置:
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置是________(选填“甲”或“乙”)。
丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是________________。
【实验步骤】
①按选择的实验装置,在试管A中先加入3mL乙醇,并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2mL冰醋酸;
②将试管固定在铁架台上;
③在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液;
④用酒精灯对试管A加热;
⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。
[解析] 制备乙酸乙酯的反应中浓硫酸既作催化剂又作吸水剂(吸收水促使平衡右移),提高反应产率。
用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯时,要注意防倒吸,不能插入液面以下,也可以用丙中的装置,连接一个干燥管防倒吸。
[答案] 【实验原理】CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O 催化剂 吸水剂(顺序可以颠倒)
【装置设计】乙 防止倒吸
关于例2中的实验:
(1)步骤①连接好实验装置,加入样品前还应________________________________________________________________________。
(2)试管B中饱和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)从试管B中分离出乙酸乙酯的实验操作是________________________________________________________________________。
组装好一套实验装置后,要先检验装置的气密性。
乙酸乙酯是不溶于水且密度比水小的有机物,可用分液的方法提取乙酸乙酯。
(1)检查装置的气密性
(2)中和乙酸,吸收乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度
(3)分液
实验室里制取乙酸乙酯的注意事项
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸(或CH3COOH)→CH3COOH(或浓硫酸),特别注意不能先加浓硫酸。
(2)导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中(防止倒吸)。
(3)对反应物加热不能剧烈,以减少反应物的挥发。
乙酸乙酯的制备实验
1.(教材改编题)下列关于制取乙酸乙酯实验的说法错误的是( )
A.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
B.制乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸
C.可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯
D.1mol乙醇与2mol乙酸在浓硫酸催化作用下不能生成1mol乙酸乙酯
收集乙酸乙酯时导管不能插入饱和碳酸钠溶液中,应置于液面上方贴近液面处,以防止倒吸。
吉林一中高三质检)实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题。
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________,目的是________________________________________________________________________。
(2)反应中加入过量的乙醇,目的是________________________________________________________________________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。
这样操作可以提高酯的产率,其原因是________________________________________________________________________
(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下列框图是分离操作步骤流程图:
则试剂a是______________,分离方法Ⅰ是________________________________________________________________________,
分离方法Ⅱ是________,试剂b是________,分离方法Ⅲ是________。
(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯,在未用指示剂的情况下,他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来。
甲、乙两人实验结果如下:
甲得到了显酸性的酯的混合物,乙得到了大量水溶性的物质,丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。
试解答下列问题:
①甲实验失败的原因是________________________________________________________________________;
②乙实验失败的原因是________________________________________________________________________。
(1)乙酸与乙醇的酯化反应需要加热,所以为防止液体受热时剧烈沸腾,需要加入碎瓷片来防止暴沸。
(2)由于酯化反应是可逆反应,所以加入过量的乙醇可以提高乙酸的转化率。
(3)这样操作可以及时把乙酸乙酯蒸发出来,从而降低生成物的浓度,有利于酯化反应向生成酯的方向进行。
(4)乙酸乙酯不溶于水,所以可以通过加入饱和碳酸钠溶液来除去乙酸和乙醇,然后分液即得到乙酸乙酯,干燥后即得到纯净的乙酸乙酯。
B中含有乙醇、乙酸钠和碳酸钠。
由于乙醇的沸点低,蒸馏即得到乙醇。
然后加入稀硫酸,将乙酸钠转化成乙酸,最后蒸馏将得到乙酸。
(5)乙酸乙酯能在碱性条件下水解,甲同学加入的碱量不足,有酸剩余,所以蒸馏后得到含有乙酸的酯;
乙同学加入的碱过量使生成的酯发生了水解,所以得到了大量水溶性的物质。
(1)碎瓷片 防止暴沸
(2)提高乙酸的转化率
(3)及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行
(4)饱和Na2CO3溶液 分液 蒸馏 稀硫酸 蒸馏
(5)①所加的NaOH溶液较少,没有将余酸完全中和
②所加的NaOH溶液过量使酯发生了水解
有机实验中应注意的问题
(1)加热方面
①用酒精灯加热:
火焰温度一般在400~500℃,教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。
②水浴加热:
银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70~80℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。
(2)蒸馏操作中应注意的事项
温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处;
烧瓶中加碎瓷片防暴沸;
冷凝管一般选用直形冷凝管,冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。
(3)萃取、分液操作时应注意的事项
萃取剂与原溶剂应互不相溶;
若是分离,萃取剂不能与溶质发生反应;
分液时下层液体从分液漏斗的下口放出,上层液体应从分液漏斗的上口倒出。
(4)冷凝回流问题
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。
(5)在有机制备实验中利用平衡移动原理,提高产品的产率
常用的方法:
①及时蒸出或分离出产品;
②用吸收剂吸收其他产物,如水;
③利用回流装置,提高反应物的转化率。
基本营养物质[学生用书P203]
一、糖类
1.组成与分类
(1)糖类的组成元素为C、H、O。
(2)分类
类别
单糖
双糖
多糖
特点
不能再水解成更简单的糖
一分子双糖能水解成两分子单糖
一分子多糖能水解成多分子单糖
示例
葡萄糖、果糖
麦芽糖、蔗糖
淀粉、纤维素
分子式
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
相互关系
同分异构体
2.性质
(1)葡萄糖[结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO]
(2)双糖
在稀酸催化作用下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
(3)多糖
①在酸或酶的催化下水解,生成葡萄糖。
②常温下,淀粉遇单质碘变蓝,可用于检验淀粉的存在。
3.用途
(1)糖类物质可给动物提供能量。
(2)葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。
(3)淀粉可作食物,可用于生产葡萄糖和酒精。
(4)纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、黏胶纤维等。
二、油脂
1.组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯。
2.性质——水解反应
(1)酸性条件:
水解生成甘油、高级脂肪酸。
(2)碱性条件:
水解生成甘油、高级脂肪酸盐,该反应又称为皂化反应。
(1)提供人体所需要的能量。
(2)用于生产肥皂和甘油。
三、蛋白质
1.组成
蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子缩合而成的高分子化合物。
2.性质
(1)蛋白质是人类必需的营养物质。
(2)蛋白质在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。
(3)酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
1.在物质和用途之间连线。
①—b ②—c ③—d ④—a
2.下列说法正确的是( )
A.糖类化合物都具有相同的官能团
B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
选B。
A项,糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮,以及它们的脱水缩合物,所含官能团并不一定相同;
B项,酯类物质是形成水果香味的主要成分;
C项,油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应,生成高级脂肪酸盐和丙三醇;
D项,蛋白质水解的最终产物为氨基酸,含有氨基和羧基。
3.下列能证明淀粉已部分水解的试剂是( )
A.淀粉碘化钾溶液与溴水
B.NaOH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液与碘水
C.NaOH溶液与碘水
D.碘化钾溶液与淀粉
证明淀粉已水解,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验其水解产物葡萄糖,检验前需先加NaOH溶液中和酸;
证明淀粉未完全水解,选用碘水检验淀粉的存在。
(1)糖类中氢原子和氧原子数并不都是2∶1,也并不都是以水分子形式存在,如鼠李糖(C6H12O5);
有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类,如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。
(2)糖类物质不一定有甜味,如纤维素;
有甜味的物质不一定是糖类,如甘油。
(3)葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,但淀粉与纤维素不互为同分异构体(因分子式中的n值不同)。
(4)多糖和蛋白质都是天然高分子化合物,但油脂不是高分子化合物。
(5)蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物,不是纯净物。
最新改编题)下列关于常见营养物质的转化,说法正确的是( )
A.蔗糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖
B.糖类、蛋白质、脂肪都是人类需要的营养物质
C.纤维素在人体内最终水解为葡萄糖之后被细胞利用
D.大米富含淀粉,大米煮成粥后淀粉变成了葡萄糖
[解析] 蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖,A错;
人体内不能消化纤维素,C错;
大米煮成粥后淀粉部分溶于水变为淀粉糊,并没有发生水解反应,D错。
日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污?
热的纯碱溶液因水解显较强的碱性,可促使炊具上的油污水解变为可以溶于水的高级脂肪酸的钠盐和甘油。
糖类物质的常见转化方式
基本营养物质的综合考查
1.下列关于糖类的说法中正确的是( )
A.糖类都能发生水解反应
B.单糖都能发生银镜反应
C.葡萄糖与果糖是同分异构体,淀粉与纤维素也是同分异构体
D.单糖都能发生酯化反应
单糖不能水解,A错;
果糖中不含醛基,不能发生银镜反应,B错;
淀粉和纤维素不是同分异构体,C错;
所有的单糖都含有羟基,故能发生酯化反应,D正确。
2.下列关于油脂的叙述中,不正确的是( )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C.油脂是酯的一种
D.植物油和矿物油都不能使溴水褪色
3.有关蛋白质的叙述正确的是( )
A.蛋白质溶液中,加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出,加水后沉淀不溶解
B.蛋白质属于天然高分子化合物
C.蛋白质的分子能透过半透膜
D.蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色
蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀,加水后能够溶解,A不正确;
蛋白质为天然高分子化合物,分子直径较大,不能透过半透膜,B正确、C不正确;
含苯环的蛋白质能与浓硝酸发生颜色反应,而不是浓盐酸,D不正确。
[课后达标检测][学生用书P355(独立成册)]
1.下列有关苯、乙烯的比较中,正确的是( )
A.分子中所有原子都在同一平面上
B.等质量燃烧时,苯耗氧气多
C.都能与溴水反应
D.都能被酸性KMnO4溶液氧化
对于
和C2H4,从结构上看,所有原子共平面。
从性质上看,
相对较稳定,不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应而C2H4可以反应。
从组成上看,当C6H6、C2H4等质量时,烃的含氢量越高,耗氧量越大。
2.把①蔗糖、②淀粉、③纤维素、④蛋白质,在稀酸存在下分别进行水解,最终产物只有一种的是( )
A.①和② B.②和③
C.④D.③
淀粉、纤维素水解最终只得到葡萄糖,而蔗糖水解得到两种单糖,蛋白质
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