高中化学选修五15章详细知识点整理Word格式.docx
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①烃类:
一般N(C)≤4的各类烃
②衍生物类:
一氯甲烷(CHCl,沸点为-24.2℃)3.....................
氯乙烯(CH==CHCl,沸点为-13.9℃)2........................
氯乙烷(CHCHCl,沸点为℃)32................12.3......
四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)
甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)氟里昂(CClF2,沸点为-29.8℃)2.....................甲醛(HCHO,沸点为-21℃)................甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)注意:
新戊烷[C(CH3)4]亦为气态一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)
(2)液态:
一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,
己烷CH3(CH2)4CH3
甲醇CH3OH
环己烷甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br溴苯C6H5Br
★特殊:
乙醛CH3CHO硝基苯C6H5NO2
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:
一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
石蜡C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷☆乙烯
☆液态烯烃
☆乙炔
无味稍有甜味(植物生长的调节剂)汽油的气味无味芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
☆苯及其同系物☆一卤代烷☆二氟二氯甲烷(氟里昂)☆C4以下的一元醇☆C5~C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇☆乙二醇无味气体,不燃烧。
有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味(无色黏稠液体)甜味(无色黏稠液体)特殊气味刺激性气味强烈刺激性气味(酸味)☆丙三醇(甘油)☆苯酚☆乙醛☆乙酸☆低级酯☆丙酮
二、重要的反应芳香气味令人愉快的气味
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:
含有②通过取代反应使之褪色:
酚类
、—C≡C—的不饱和化合物
注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:
含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:
含有
、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
------
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe
2----2+
3.与Na反应的有机物:
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应...
加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
.
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:
含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑
(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2OAl(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O
--
(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+NaOH==Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与
碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热.......
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
-
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;
②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3·
H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·
H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O银镜反应的一般通式:
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH乙二醛:
甲酸:
葡萄糖:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH(过量)
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag(6)定量关系:
—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、
甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液
(即斐林试剂)。
碱过量、加热煮沸........
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2OHOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
(6)定量关系:
—COOH~½
Cu(OH)2~½
Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是:
卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
或
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:
酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
五、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
2.卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,.......观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,
向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
.......
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:
—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
5.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
......
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;
若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
七、有机物的结构
牢牢记住:
在有机物中H:
一价、C:
四价、O:
二价、N(氨基中):
三价、X(卤素):
一价
(一)同系物的判断规律
1.一差(分子组成差若干个CH2)2.两同(同通式,同结构)3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构
3.官能团异构(类别异构)(详写下表)4.顺反异构
5.对映异构(不作要求)
常见的类别异构
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;
思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置
异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进
行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
2.基元法例如:
丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法例如:
二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);
又如:
CH4的一氯代物只
有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
(五)、不饱和度的计算方法
1.烃及其含氧衍生物的不饱和度
2.卤代烃的不饱和度
3.含N有机物的不饱和度
(1)若是氨基—NH2,则
(2)若是硝基—NO2,则
(3)若是铵离子NH4+,则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原
或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n(C)︰n(H)=1︰1时,常见的有机物有:
乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
子
②当n(C)︰n(H)=1︰2时,常见的有机物有:
单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n(C)︰n(H)=1︰4时,常见的有机物有:
甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。
在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是:
CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:
单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。
九、重要的有机反应及类型
1.取代反应
酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
NaOH
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
无机酸或碱
2.加成反应
3.氧化反应
4CO2+2H2
O2C2H2+5O2
点燃
2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2
550℃
Ag网
2CH3CHO+O2
65~75℃
锰盐
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4.还原反应
+2Ag↓+3NH3+H2O
5.消去反应
4
CH2═CH2↑+H2OC2H5OH2
浓HSO170℃
CH3—CH═CH2+KBr+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOH
乙醇
7.水解反应
卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8.热裂化反应(很复杂)
C8H16+C8H16C16H34
C14H30+C2H4C16H34
C12H26+C4H8C16H34
……
9.显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10.聚合反应
11.中和反应
十、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较
(1)醇去氢:
脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成
。
+O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成
生失氢(氧化)反应。
(2)消去反应:
脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。
,所以不发
与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。
(3)酯化反应:
羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。
2.反应现象的比较例如:
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
存在多羟基;
沉淀溶解,出现绛蓝色溶液
存在羧基。
沉淀溶解,出现蓝色溶液
存在醛基。
加热后,有红色沉淀出现
3.反应条件的比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同。
4CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
(1)CH3CH2OH2
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)2CH3CH2OH2
浓HSO140℃
2
CH3CH2CH2OH+NaCl(取代)
(2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOH
HO
CH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去)CH3—CH2—CH2Cl+NaOH
(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。
十一、几个难记的化学式
硬脂酸(十八酸)——C17H35COOH
硬脂酸甘油酯——
软脂酸(十六酸
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