天然药物化学大纲.docx
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天然药物化学大纲
天然药物化学
第一章总论
(一)目的要求:
了解天然化合物的主要生物合成途径;熟悉天然药物化学的研究内容和进展;熟悉有效成分结构研究的一般程序和方法;掌握中药有效成分的各种提取、分离方法的原理、条件、操作以及应用。
(二)学时安排:
理论课:
10学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
天然药物化学、有效成分、无效成分、容积提取法、反相色谱、分配色谱等。
2、主要教学内容:
(一)绪论
天然药物化学的定义;研究内容;研究进展。
(二)生物合成
一次代谢、二次代谢的定义;主要生物合成途径:
醋酸-丙二酸途径、甲戊二酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径、复合生物合成途径。
(三)提取、分离方法
提取方法:
溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法;分离与精制方法:
溶解度差别分离法、两相溶液萃取的原理和方法、吸附柱层析的原理和方法、聚酰胺柱层析的原理和方法、凝胶过滤法的原理和方法、离子交换树脂的原理和应用。
(四)化合物结构研究法
化合物纯度检测的意义和方法;化合物结构研究的一般程序;结构研究的主要波谱分析法:
质谱、红外光谱、紫外-可见光吸收光谱、核磁共振谱、旋光光谱。
第二章糖和苷
(一)目的要求:
了解糖、苷的提取分离法;熟悉糖链结构的测定方法、苷键的裂解方法;掌握糖的结构分类、性质和检识方法;掌握苷的含义和结构类型。
(二)学时安排:
5学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
糖类、苷类、多糖、酸催化水解等。
2、主要教学内容:
(一)单糖的立体化学
Fisher投影式、Haworth投影式、α、β差向异构、构象分析。
(二)糖和苷的分类
糖的分类:
单糖、低聚糖、植物多糖、动物多糖;苷的定义、苷的分类和实例:
氧苷、氮苷、硫苷、碳苷。
(三)糖的化学性质
氧化反应;糖醛形成反应;羟基反应:
醚化反应、酰化反应、缩酮和缩醛化反应;羰基反应;硼酸络合反应。
(四)苷键的裂解
苷键的定义;苷键裂解的方法:
酸催化反应、条件及规律,乙酰解反应,碱催化水解反应和β-消除反应,酶催化水解反应及其特点,Smith降解法,糖醛酸苷的选择水解反应。
(五)糖的核磁共振性质
糖核磁共振谱特点;苷化位移的概念。
(六)糖链结构测定
多糖一级结构的测定:
纯度鉴定,分子量测定,单糖的坚鉴定,单糖连接位置的测定,单糖连接顺序的测定;结构研究实例——荚膜杆菌多糖K32的结构分析。
(七)糖和苷的提取分离
糖和苷的提取;多糖分离的常用方法:
离子交换层析法、凝胶过滤法、季铵氢氧化物沉淀法、分级沉淀或分级溶解法、蛋白质除去法。
第三章苯丙素类
(一)目的要求:
了解苯丙素类化合物的生源途径;了解木脂素的提取分离方法和生物活性;熟悉苯丙酸的结构、性质及生理活性;熟悉香豆素结构、提取分离方法和生理活性;熟悉木脂素的含义、结构类型和理化性质;掌握香豆素的含义、理化性质及检识方法。
(二)学时安排:
5学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
苯丙素、香豆素、木脂素等。
2、主要教学内容:
(1)苯丙素的生源途径
莽草酸途径;脱氨氧化;对羟基桂皮酸。
(2)苯丙酸类
苯丙酸的结构;常见类型;苯丙酸的生理活性。
(3)香豆素
香豆素的含义;基本骨架;浓硫酸的检识法;结构类型:
简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其它香豆素;香豆素的化学性质:
内酯性质和碱水解反应,香豆素受酸影响的反应;香豆素的提取分离:
酸碱分离法,硅胶、氧化铝的层析法;香豆素的波谱学特性:
紫外-可见光吸收光谱,红外光谱,核磁共振谱;香豆素的生理活性。
(4)木脂素
木脂素的含义;基本骨架;木脂素的类型;理化性质;提取分离方法;木脂素的结构鉴定;生物活性。
第四章醌类化合物
(一)目的要求:
了解醌类化合物的结构鉴定;熟悉蒽醌类化合物的提取、分离和生物活性;掌握醌类化合物的类型和特点、蒽醌类化合物的结构和分类;掌握醌类化合物的性质和检识。
(二)学时安排:
5学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
醌类化合物、Feigl反应。
2、主要教学内容:
(1)醌类化合物的结构类型
苯醌类;萘醌类;菲醌类;蒽醌类:
大黄素型、茜素型蒽醌,蒽酚或蒽酮衍生物,二蒽酮类衍生物。
(2)醌类化合物的理化性质
物理性质:
性状、升华性、溶解度;化学性质:
酸性,各种颜色反应。
(3)醌类化合物的提取分离
提取方法:
有机溶剂提取法、碱提酸沉法、水蒸气蒸馏法;游离羟基蒽醌的分离:
pH梯度萃取法、硅胶柱层析;蒽醌苷与苷元的分离;蒽醌苷类的分离:
铅盐法、溶剂法、层析法。
(4)醌类化合物的结构鉴定
醌类化合物的紫外光谱特征;醌类化合物的红外光谱特征;核磁共振谱:
H-NMR、C-NMR、2D-NMR;质谱。
(5)醌类化合物的生物活性
泻下作用、抗菌作用、其它作用。
(四)实验内容:
1、大黄中蒽醌类化合物的提取分离和鉴定
(一)目的要求
熟悉蒽醌类化合物的颜色反应及薄层色谱鉴定方法;掌握梯度PH萃取法,提取分离大黄中各种蒽醌苷元的原理及实验方法。
(二)学时安排:
10学时
(三)教学内容:
大黄中总蒽醌苷元的提取;大黄中蒽醌类成分的分离与精制;大黄中蒽醌类成分的鉴定。
第五章黄酮类化合物
(一)目的要求:
了解核磁共振谱、质谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用;熟悉黄酮类化合物的含义和生物活性;熟悉黄酮类化合物的提取、分离;熟悉色谱法、紫外可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用;掌握黄酮类化合物的结构特征、分类;掌握黄酮类化合物的性质和显色反应。
(二)学时安排:
8学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
黄酮类化合物、盐酸-镁粉反应、梯度PH萃取法。
2、主要教学内容:
(1)概述
黄酮类化合物的含义、分布和生源途径;黄酮类化合物的结构分类;黄酮苷的糖类、苷键类型;黄酮类化合物的生物活性。
(2)黄酮类化合物的理化性质及显色反应
理化性质:
性状、溶解性、酸碱性;显色反应:
还原试验条件、机理,各种金属离子络合反应的条件和机理,硼酸显色反应,碱性试剂显色反应。
(3)黄酮类化合物的提取与分离
黄酮类化合物的提取:
溶剂萃取法、碱提酸沉、炭粉吸附法;黄酮类化合物的分离:
柱色谱法、梯度pH法、官能团分离法。
(4)黄酮类化合物的检识与结构鉴定
色谱法:
纸色谱、薄层色谱、柱色谱;紫外可见光谱法:
黄酮类化合物的紫外光谱特征,诊断试剂在结构测定中的意义;黄酮类化合物的核磁共振谱:
H-NMR、C-NMR;黄酮类化合物的质谱特征。
第六章萜类和挥发油
(一)目的要求:
了解萜类化合物的结构鉴定;熟悉萜类和挥发油的分类、生物合成途径、在自然界中的分布及药用价值;掌握萜类和挥发油的含义、各类型常见代表性化合物;掌握萜类和挥发油的理化性质并掌握其提取分离的方法。
(二)学时安排:
5学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
萜类化合物、挥发油、生源的异戊二烯法则、单萜、倍半萜、三萜、环烯醚萜等。
2、主要教学内容:
(一)概述
萜的含义、分类、分布、萜类的生源学说。
(二)萜类的结构类型及重要代表物
单萜:
基本骨架,分布、生物活性、结构分类——链状单萜、环状单萜、
卓酚酮类;环烯醚萜:
分布、生物活性、基本骨架、理化性质、结构分类—
—环烯醚萜苷类、4-去甲环烯醚萜苷类、裂环环烯醚萜苷;倍半萜:
基本骨
架、分布、结构分类——无环倍半萜、环状倍半萜、奧类衍生物;二萜:
基
本骨架、结构分类——链状二萜、环状二萜、二倍半萜。
(三)萜类化合物的理化性质
物理性质:
状态、旋光和折光性、溶解度;化学性质:
加成反应——双
键加成反应、羰基加成反应;氧化反应;脱氢反应;分子重排反应。
(四)萜类化合物的提取分离
提取:
溶剂提取法、碱提取酸沉淀法、吸收法;分离:
结晶法、柱层析
法、利用结构中特殊官能团进行分离;提取分离实例。
(五)萜类化合物的检识与结构鉴定
紫外光谱;红外光谱;质谱;核磁共振谱;结构鉴定实例。
(六)挥发油
概述:
生物活性、组成和分类;理化性质:
性状、溶解度、物理常数、
稳定性;提取方法:
水蒸气蒸馏法、浸取法、冷压法;分离方法:
冷冻法、
分馏法、化学方法分离法、层析法;结构鉴定:
物理常数的测定、化学常数
的测定、官能团的鉴定、层析的应用;挥发油研究实例。
第七章三萜及其苷类
(一)目的要求:
了解三萜及其皂苷的生物合成途径、在自然界中的分布及药用价值;熟悉三萜及其皂苷的化学命名法、结构鉴定的一般步骤;掌握三萜及其皂苷的含义、分类、结构特点和结构类型;掌握三萜及其皂苷的理化性质及提取分离方法.
(二)学时安排:
5学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
三萜类化合物、皂苷、酸性皂苷等。
2、主要教学内容:
(1)概述
三萜定义、三萜及其皂苷的分布、生物活性、苷元和糖。
(2)三萜化合物的生物合成
结构与分类、生源关系、五环三萜的生物合成途径。
(3)四环三萜
达玛烷型:
结构特点、分类、水解方法;羊毛脂烷型;甘遂烷型;葫芦烷
型;楝烷型。
(4)五环三萜的结构类型
齐墩果烷型;乌苏烷型;羽扇豆烷型;木栓烷型。
(5)理化性质
物理性质:
性状、溶解度;化学性质:
颜色反应、表面活性、溶血作用、
沉淀反应。
(6)提取分离
三萜化合物提取分离;三萜皂苷的提取与分离;提取分离三萜皂苷实例。
(7)结构测定
紫外光谱、质谱、核磁共振谱、结构测定实例。
(8)生物活性
抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、毒贝作用、抗生育作用、其
它活性。
第八章甾体及其苷类
(一)目的要求:
了解甾体的概念和类别,C21甾体化合物的结构;了解皂苷的理化性质、提取和分离;熟悉强心苷的含义、结构类型以及结构与生理活性的关系;熟悉强心苷的提取与分离;熟悉皂苷结构特点和类型;掌握强心苷的理化性质和检识方法。
(二)学时安排:
7学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
甾体类化合物、C21甾体化合物、甾体皂苷、中性皂苷、强心苷等。
2、主要教学内容:
(1)概述
甾体化合物的定义;构型;甾体化合物与强酸的显色反应。
(2)C21甾体化合物
C21甾体化合物的概念;结构类型。
(3)强心苷类
强心苷的含义;强心苷的化学结构类型:
五元内酯环强心苷及实例、六元内酯环强心苷及实例;强心苷的物理性质:
性状、溶解度;强心苷的化学性质:
内酯结构性质,内酯双键性质,苷元羟基性质;强心苷苷键的水解:
酸催化水解、酶催化水解;强心苷的显色反应:
不饱和内酯环产生的反应,α-去氧糖产生的反应;强心苷生理活性与结构的关系。
强心苷的提取与分离:
强心苷的提取及注意事项;强心苷的分离:
溶剂法、铅盐法、吸附法;强心苷各类的分离:
萃取法、逆流分配法、层析法。
(4)甾体皂苷
甾体皂苷的概念;甾体皂苷结构类型及实例:
螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺甾烷醇类;甾体皂苷的理化性质;甾体皂苷的提取:
酸水解法、溶剂提取法。
第九章生物碱
(一)目的要求:
了解生物碱的含义、植物界中的分布及存在形式;了解生物碱的生物合成
原理;熟悉生物碱的结构类型;熟悉生物碱的提取与分离;掌握生物碱的理化性质和检识方法。
(二)学时安排:
5学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
生物碱、PKa值、诱导效应、共轭效应、空间效应、生物碱沉淀试剂等。
2、主要教学内容:
(1)概述
生物碱的定义;生物碱在植物界中的分布;生物碱的存在形式。
(2)生物碱生物合成的基本原理
环合反应:
一级环合反应、次级环合反应;C-N键的裂解:
内胺酰开环、Hofmann降解、vonBraun降解;C-C键的裂解。
(3)生物碱的分类
生物碱的分类方法;生物碱的生源结合化学分类法:
来源于鸟氨酸的生物碱,来源于赖氨酸的生物碱,来源于邻氨基苯甲酸的生物碱,来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱,来源于色氨酸的生物碱,来源于萜类的生物碱,来源于甾体的生物碱。
(4)生物碱的理化性质
生物碱的物理性质:
性状、旋光性、溶解度;生物碱的化学性质:
碱性、成盐性、涉及N原子的氧化性质、C-N裂解反应;生物碱的检识:
沉淀反应、显色反应。
(5)生物碱的提取与分离
总生物碱的提取:
溶剂法、离子交换树脂法、沉淀法;生物碱的系统分离;特定生物碱的分离:
利用碱性差异分离、溶解度差异分离、层析法及其它方法;生物碱的分离实例。
第十章海洋天然产物
(一)目的要求:
了解海洋天然药物的分离研究方法和实例;熟悉海洋天然药物的类型,结构特征及生物活性。
(二)学时安排:
2学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词:
甾体类化合物、C21甾体化合物、甾体皂苷、中性皂苷、强心苷等。
2、主要教学内容:
(一)海洋天然药物的类型,结构特征及生物活性
(二)了解天然活性化合物的分离研究方法和实例
三、作业
1、根据苷类溶解性规律,设计利用溶剂极性梯度法分离苷元、单糖苷、多糖苷、单糖的工艺流程。
2、止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽
醌类成分及其苷,另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分,试设计一个提取分离蒽醌
类成分的流程。
3、写出芦丁的提取精制过程,并说明各步工艺的理由。
4、某植物中含游离三萜类及三萜皂苷,杂质有叶绿素、树脂、蛋白质、鞣质,试设计从该植物提取分离三萜皂苷的工艺流程,并进行化学鉴定。
5、简述强心苷元的主要结构特征。
6、比较麻黄碱、去甲麻黄碱及苯异丙胺三者的碱性强弱,说明诱导效应对生物
碱碱性的影响。
四、考核方式
闭卷
五、成绩评定
闭卷×70%+平时考勤×10%+实验考核×20%
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