《有机合成》期末考试复习题及参考答案.docx
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《有机合成》期末考试复习题及参考答案
四川农业大学网络教育专升本考试
有机合成复习题
(课程代码252346)
一、单项选择题。
1.下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有:
(B)
A.CH3CH3B.CH2=CH2
C.C6H6D.CH≡CH
2.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少?
(B)
A.2B.4
C.6D.5
3.一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜像叠合,这个化合物叫(A)
A.内消旋体B.外消旋体
C.对映异构体D.低共熔化合物
4.萘最容易溶于哪种溶剂?
(C)
A.水B.乙醇
C.苯D.乙酸
5.环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应?
(B)
A.吸热反应B.放热反应
C.热效应很小D.不可能发生
6.下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀?
(D)
A.CH3CH=CHCH3B.CH3CH2C≡CH
C.Ph-CH=CH2D.CH3CH=CH(CH2)4CH=CH2
7.甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应?
(C)
A.亲电取代反应B.亲核取代反应
C.游离基反应D.亲电加成反应
8.用异丙苯法来制备苯酚,每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮?
(B)
A.0.5B.0.6
C.0.8D.1
9.下列化合物进行硝化反应时最容易的是:
(C)
A.苯B.硝基苯
C.甲苯D.氯苯
10.下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应?
(B)
A.甲苯B.2,4-戊二酮
C.苯酚D.苯乙烯
11.α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法(或试剂)来鉴别?
(A)
A.碘仿反应B.金属钠
C.托伦斯试剂D.浓HI
12.合成乙酸乙酯时,为了提高收率,最好采取何种方法?
(D)
A.在反应过程中不断蒸出水B.增加催化剂用量
C.使乙醇过量D.A和C并用
13.下列化合物酸性最强的是:
(A)
A.氟乙酸B.氯乙酸
C.溴乙酸D.碘乙酸
14.在水溶液中,下列化合物碱性最强的是:
(B).
A.三甲胺B.二甲胺
C.甲胺D.苯胺
15.苯酚可以用下列哪种方法来检验?
(B)
A.加漂白粉溶液B.加Br2水溶液
C.加酒石酸溶液D.加CuSO4溶液
16.吡啶和强的亲核试剂作用时发生什么反应?
(A)
A.-取代B.-取代
C.环破裂D.不发生反应
17.下列化合物中氧原子杂化轨道为sp2的是:
(C)。
A.CH3CH2OHB.CH3OCH3
C.C6H5OHD.C2H4
18.具有对映异构现象的烷烃的最少碳原子是多少?
(B)
A.6B.7
C.8D.9
19.(2R,3S)-(-)-2-羟基-3-氯丁二酸的对映体的构型和旋光性为:
(D)。
A.(2R,3S)-(-)B.(2R,3S)-(+)
C.(2S,3R)-(-)D.(2S,3R)-(+)
20.CH3CH2C≡CH与CH3CH=CHCH3可用哪种试剂鉴别?
(A)
A.硝酸银的氨溶液B.Br2的CCl4溶液
C.三氯化铁溶液D.酸性KMnO4溶液
21.化合物CH3COCH(CH3)2的质子核磁共振谱中有几组峰?
(B)
A.2组B.3组
C.4组D.5组
22.卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,下列现象中,属于SN1历程的是(B).
A.产物的构型完全转化B.有重排产物
C.碱浓度增加反应速度加快D.仲卤烷速度大于叔卤烷
23.下列醇与金属Na作用,反应活性最大的为(A)。
A.甲醇B.正丙醇
C.异丙醇D.叔丁醇
24.下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有:
(B)。
A.甲苯B.硝基苯
C.呋喃D.噻吩
25.下列化合物酸性最强的是?
(C)
A.丙二酸B.醋酸
C.草酸D.苯酚
26.盖布瑞尔合成法可用来合成下列哪种化合物?
(A)
A.纯伯胺B.纯仲胺
C.伯醇D.混合醚
27.在水溶液中,下列化合物碱性最强的是:
(B)。
A.乙酰胺B.甲胺
C.氨D.苯胺
28.若间二硝基苯选择性的还原其中的一个硝基成为氨基,则选用哪种物质为还原剂?
(A)
A.(NH4)2SB.Cu+HCl
C.Fe+HClD.Sn+HCl
29.卡宾可以通过下列哪种方法生成?
(A)
A.重氮甲烷光分解B.乙烯氧化分解
C.乙烯酮热分解D.甲烷氧化生成
30.下列化合物中,不属于希夫碱的是(D)
A.CH3CH=NCH3B.Ph-CH=N-Ph
C.(CH3)2C=N-CH3D.Ph-N(CH3)2
31.五个碳的烷烃可能有的同分异构体最多为(C)种。
A.5B.6
C.3D.4
32.下列四个溶剂,相对密度大于1的是(D)
A.正庚烷B.环己烷
C.乙醚D.1,2-二氯乙烷
33.能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为(B)。
A.高锰酸钾B.卢卡斯试剂
C.斐林试剂D.溴水
34.SN1表示(B)反应。
A.双分子亲核取代B.单分子亲核取代
C.双分子消除D.单分子消除
35.一对对映异构体间(D)不同。
A.构造B.化学性质
C.物理性质D.生物活性
36.丙烯在6000C的高温下与氯气作用,得到的主要产物是:
(C)
A.1-氯-1丙烯B.2-氯-1-丙烯;
C.3-氯-1-丙烯D.1,2-二氯-1-丙烯;
37.炔烃和烯烃的化学性质比较相似,但炔烃有一种特殊的化学反应:
亲核加成反应,你认为炔烃和下列化合物的反应中,哪一种是亲核加成反应:
(D)
A.和水加成B.和HCl加成
C.和卤素加成D.和甲醇加成
38.路易斯酸碱的概念极大地扩大了酸碱的范围,下列哪个是路易斯酸(C)
A.HClB.NH3
C.BF3D.乙醚
39.关于碳正离子的稳定性由大到小的排列顺序中,正确的是:
(A)
A.叔R+>仲R+>伯R+>CH3+B.伯R+>叔R+>仲R+>CH3+
C.CH3+>叔R+>伯R+>仲R+D.伯R+>仲R+>叔R+>CH3+
40.关于丙烷和丙烯分别氯气发生自由基取代反应的描述中,正确的是(B)
A.丙烷更容易发生自由基取代反应B.丙烯更容易发生自由基取代反应
C.丙烯取代时主要发生在1位D.丙烯取代时主要发生在2位
41.根据环的张力学说,你认为下列环烷烃烃中,哪个分子最稳定:
(D)
A.环丙烷B.环丁烷
C.环戊烷D.环己烷
42.下列化合物的碱性比较中,正确的是,(D)
A.苄胺>苯胺>吡啶>吡咯B.苄胺>苯胺>吡咯>吡啶
C.苄胺>苯胺>吡咯>吡啶D.苄胺>吡啶>苯胺>吡咯
43.下列化合物硝化反应的活性大小排列顺序,正确的是(B)
A.吡咯呋喃噻吩吡啶苯B.吡咯呋喃噻吩苯吡啶
C.呋喃吡咯噻吩吡啶苯D.呋喃吡咯噻吩苯吡啶
44.氨基酸可和许多试剂反应,下列哪个反应通常用来定性鉴别氨基酸(D)
A.和酸或碱的反应B.和甲醛的反应;
C.和亚硝酸的反应D.和茚三酮的反应;
45.下列化合物与NaI-丙酮溶液反应的活性比较中,正确的是,(C)
A.2-甲基-2-氯丙烷>2-氯丁烷>1-氯丁烷B.2-甲基-2-氯丙烷>1-氯丁烷>2-氯丁烷;
C.1-氯丁烷>2-氯丁烷>2-甲基-2-氯丙烷D.1-氯丁烷>2-甲基-2-氯丙烷>2-氯丁烷;
46.下列化合物进行SN1反应的活性,从大到小依次为(B)
A.氯甲基苯>对氯甲苯>氯甲基环己烷B.氯甲基苯>氯甲基环己烷>对氯甲苯;
C.氯甲基环己烷>氯甲基苯>对氯甲苯D.氯甲基环己烷>对氯甲苯>氯甲基苯;
47.3,3—二甲基—2—丁醇和85%H3PO4一起共热,最主要的产物是:
(B)
A.2,2—二甲基—2—丁烯B.2,3—二甲基—2—丁烯
C.3,3—二甲基—1—丁烯D.3—甲基—2—戊烯
48.下列化合物的酸性大小排列中,正确的是:
(D)
A.对甲苯酚>对硝基苯酚>苯酚B.对甲苯酚>苯酚>对硝基苯酚
C.对硝基苯酚>对甲苯酚>苯酚D.对硝基苯酚>苯酚>对甲苯酚
49.下列化合物中,有手性的是:
(B)
A.1-氯戊烷B.2-氯戊烷
C.3-氯戊烷D.2-甲基-2-氯丁烷;
50.(Z)-2-丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体,它的加成通过的历程是( A )
A.生成碳正离子B.环状溴釒翁离子;
C.单键发生旋转 D.生成碳正负子
二、判断改错题:
正确的划上“√”;错误的划上“×”。
51.含有手性碳原子的分子一定是手性分子。
(×)
52.丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。
(√)
53.试剂的亲核性越强,碱性也一定越强。
(×)
54.反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。
(√)
55.醛酮常用的保护基是与醇反应形成更稳定的缩醛或缩酮。
(√)
56.一个分子是否具有手性是跟分子的对称性有关。
(√)
57.卤代烃的亲核取代反应通常分为SN1及SN2。
(√)
58.叔丁醇钠的碱性比较强,亲核性也越强。
(×)
59.叔丁基环己烷的最稳定构象为叔丁基在a键的椅式构象。
(×)
60.醛酮最典型的化学性质就是亲核加成。
(√)
61.可以用无水氯化钙干燥醇类、醛酮类物质。
(×)
62.在乙酸乙酯制备中,用饱和食盐水洗涤的目的是洗去未反应的乙醇和乙酸。
(×)
63.锥形瓶既可作为加热器皿,也可作为减压蒸馏的接受器。
(×)
64.抽滤过程中晶体洗涤操作前不必先通大气再洗涤。
(×)
65.蒸馏操作中温度计水银球的位置应位于蒸馏头侧管的下切面处。
(√)
三、填空题。
66.
67.
68.
69.
70.
的构型是(2R,3R)。
71.
72.
73.
74.
75.
76.
77.NBS是 N-溴代丁二酰亚胺
78.DCC是环己基碳二亚胺
79.
80.
四、机理题:
本大题共4小题。
81.
82.
83.
84.
85.
86.
两次亲电加成,第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上),每次都生成较稳定的碳正离子。
87.
88.请比较α-皮考啉和β-皮考啉硝化反应活性并说明原因,给出硝化反应的主要产物。
吡啶亲电取代反应发生在β-位。
α-皮考啉硝化中间体的共振结构中,1和2有给电子基甲基连在碳正离子上的结构,比较稳定;β-皮考啉硝化中间体无这种稳定共振结构。
所以前者反应活性大。
五、合成题:
本大题共小题。
89.
90.
91.
六、推断题。
92.化合物A,分子式C7H12,与KMnO4反应后得到环己酮;A用酸处理生成B,B使溴水褪色并生成C,C与碱性醇溶液共热生成D,D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO和丙酮醛CH3COCHO;B臭氧化给出,写出所有化合物的结构式及反应方程式。
A是亚甲基环己烷,B是1-甲基环己烯,C是1-甲基-1,2-二溴环己烷,D是2-甲基-1,3-环己二烯。
93.化合物A,分子式C10H16,可吸收1mol氢,臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。
写出化合物的结构式及所有的反应方程式。
二环[4.4.0]-1(6)-癸烯,1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。
产物是对称的二酮,原料也应该是对称性的烯烃。
94.化合物A,分子式C10H18O,与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16,主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。
写出化合物的结构式及所有的反应方程式。
两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性,有2种脱水产物。
根据产物只有一种酮分析,主产物烯为
(1)亚环戊基环戊烷,它双键碳取代基有四个;次要产物烯烃
(2)为1-环戊基环戊烯,它双键碳取代基有三个。
A是1-环戊基环戊醇。
95.一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O,不吸收氢,与稀硫酸作用得脱水产物B,分子式C11H14,B无光学活性,臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。
从分子式分析不饱和度等于4,不吸收氢,原料应带有苯环。
A是2-苯基-2-戊醇,B是2-苯基-2-戊烯,C为苯乙酮。
96.化合物A,分子式C10H14,可吸收2mol氢,臭氧化后给出一个产物二环[4.4.0]-1(6),3-癸二烯
。
二环[4.4.0]-1(6),3-癸二烯
97.化合物A、B、C均为庚烯的异构体。
A、B、C三者分别经臭氧化,还原水解,A得到乙醛、戊醛;B得到丙酮、丁酮;C得到乙醛和3-戊酮。
A有顺反异构体。
98.1-苯-2-丁烯的紫外吸收为λ208nm(ε=800),加强酸处理后得一同分异构体产物,其紫外吸收为λ250nm(ε=15800),给出该同分异构体的结构。
解:
该同分异构体为1-苯-1-丁烯,共轭链更长了,所以紫外吸收波长增加,强度增强。
99.某烃类化合物的质谱为EI(m/z,%):
70(M+)、55(100)、42(27)、41(32)、29(23)红外光谱图为3050、1650、890cm–1,试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。
质谱分子离子峰 m/z70说明是有5个碳原子的烯烃,红外3050cm–1、1650cm–1的吸收确证为烯烃。
890cm–1左右的峰说明是R1R2C=CH2 类烯烃。
质谱 m/z55为基峰,提示存在CH2=C(CH3)CH2+烯丙基正离子。
m/z29的存在提示乙基在支链处,结合m/z41、42峰推得该烯烃为2-甲基丁烯。
100.化合物A,分子式C9H12,可吸收3mol氢生成BC9H18;A与Hg2+/H2SO4作用后生成两个异构体酮C和D,A用KMnO4氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物CH(CH2CO2H)3。
A为1-(3-环戊烯基)-1-丁炔,B为丁基环戊烷,C、D分别为1-(3-环戊烯基)-2-丁酮、1-(3-环戊烯基)-1-丁酮里头的一个。
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