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有机化学学案导学231常见的醛和酮
第3节 醛和酮 糖类
第1课时 常见的醛和酮
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析,通过醛基、酮羰基的官能团的不同,知道醛和酮结构的差异、命名,理解醛、酮的物理性质。
2.科学态度与社会责任:
了解甲醛对环境和健康的影响,知道常见醛、酮的物理性质,关注有机化合物安全使用的问题。
一、醛、酮的结构和命名
1.醛、酮的组成与结构
醛
酮
结构特点
羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连
羰基的碳原子与两个烃基相连
官能团名称
醛基
酮羰基
官能团结构简式
或—CHO
组成
通式
饱和一元醛:
CnH2nO(n≥1)
饱和一元酮:
CnH2nO(n≥3)
2.醛、酮的命名
(1)系统命名
①选主链:
选含醛基或羰基且最长的碳链做主链。
②编位号:
从靠近醛基或羰基的一端开始编号。
③写名称:
醛基碳是一号碳,支链以取代基的形式标明,位号写在名称前面。
酮分子中的羰基碳必须标明其位号。
例如:
命名为3甲基丁醛。
命名为2戊酮。
(2)习惯命名
命名为甲醛,
命名为苯甲醛。
3.醛、酮的同分异构体
(1)官能团类型异构
①饱和一元醛、酮的通式都是CnH2nO,即含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体,如CH3CH2CHO和
。
②饱和一元醛和等碳原子数的一元烯醇互为同分异构体,如CH3CH2CHO和烯醇CH2===CH—CH2OH(羟基不能连接碳碳双键)。
③饱和一元醛还与同碳数环状化合物互为同分异构体,如CH3CH2CHO与
、
和
。
(2)官能团位置异构
①醛基一定在1号位上,故醛不存在此类异构。
②酮存在官能团位置异构,如
与
。
(3)碳骨架异构
分子中碳原子数较多时,醛和酮均存在碳骨架异构,如CH3CH2CH2CHO和
。
甲醛结构的特殊性
(1)甲醛分子中
连接两个氢原子,没有烃基,结构式为
1molHCHO相当于含2mol—CHO。
(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间以双键连接,所以甲醛分子中所有原子共面。
例1 下列关于醛的说法正确的是( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
【考点】 醛的组成与结构
【题点】 醛的组成与结构
答案 C
解析 A项,甲醛是H原子与—CHO相连而构成的醛;B项,醛基为—CHO;D项,丙醛、丙酮、环丙醇、丙烯醇互为同分异构体。
易错警示
(1)书写醛的结构简式时,醛基中C、H、O三原子的排列顺序一定是CHO。
(2)一般醛的分子中,
连接烃基和氢原子,而甲醛分子中,
连接两个氢原子。
(3)含—CHO的有机物不一定属于醛,如
为甲酸甲酯,属于酯类。
例2 分子式为C5H10O,且结构中含有
的有机物共有( )
A.4种B.5种C.6种D.7种
【考点】 醛的组成与结构
【题点】 醛同分异构体数目的判断
答案 D
解析 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO,且结构中含有
,故可以是醛或酮类。
(1)醛类:
可写为C4H9—CHO,因C4H9—有4种结构,故C4H9CHO的醛有4种。
(2)酮类:
可写为
,因—C3H7有2种结构,故
有2种,即
也可写成
,此种形式只1种;所以酮类共有3种。
故选D。
方法规律——CnH2nO的醛同分异构体数目的判断方法
—Cn-1H2n-1有几种,则Cn-1H2n-1CHO就有几种。
二、常见的醛和酮
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
用途
甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性气味
易溶于水
制酚醛树脂、脲醛树脂
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
易溶于水
苯甲醛
液体
杏仁味,工业上称苦杏仁油
微溶于水
制染料、香料的中间体
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
有机溶剂、有机合成原料
醛、酮的物理性质
(1)由于羰基极性较强,所以低级醛、酮均易溶于水,但随碳原子数递增极性减弱,水溶性降低,熔、沸点升高,呈现一定的递变规律。
(2)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物,常温下不是液态。
(3)福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,甲醛溶液可用于浸制生物标本,但不能用于浸泡海鲜等食品。
例3 下列关于甲醛的几种说法中,正确的是( )
A.它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体
B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体
C.纯甲醛俗称福尔马林,可用来浸制生物标本
D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品,以防止产品变质
【考点】 常见的醛和酮及其应用
【题点】 甲醛的性质及其应用
答案 B
解析 甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体,A项错误;现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体,B项正确;35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,可用来浸制生物标本,C项错误。
例4 下列混合物能用分液漏斗分离的是( )
A.乙醇和苯B.乙醛和四氯化碳
C.丙酮和溴水D.甲苯和水
【考点】 常见的醛和酮及其应用
【题点】 常见醛和酮的溶解性及其应用
答案 D
解析 分液漏斗用于分离互不相溶的两种液体,不互溶的只有甲苯和水,故选D。
规律总结
低级脂肪醇、醛、羧酸、酮均易溶于水,烃、卤代烃和酯均难溶于水。
例5 (2018·济南一中月考)在甲醛、乙醛、丙酮组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是( )
A.16%B.37%
C.48%D.无法确定
【考点】 常见的醛和酮及其应用
【题点】 醛和酮混合物组成相关计算
答案 B
解析 甲醛、乙醛、丙酮三者具有相同的通式:
CnH2nO,因此混合物中m(C)∶m(H)=12n∶2n=6∶1,在该混合物中碳元素的质量分数是氢元素的质量分数的6倍,即碳元素的质量分数为9%×6=54%,则氧元素的质量分数为1-9%-54%=37%。
例6 A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:
A
B
C,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧化钠溶液反应,以下说法正确的是( )
A.A是乙炔,B是乙烯B.A是乙烯,B是乙烷
C.A是乙醇,B是乙醛D.A是环己烷,B是苯
【考点】 常见的醛和酮及其应用
【题点】 乙醛的性质及其应用
答案 C
解析 A的相对分子质量比B大2,说明A发生去氢反应生成B,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧化钠溶液反应,则C可能为羧酸,逆推得B为醛,A为醇,则C项符合题意。
1.下列物质不属于醛类的是( )
A.
B.
C.CH2===CH—CHO
D.CH3—CH2—CHO
【考点】 醛的组成与结构
【题点】 醛的组成与结构
答案 B
解析 醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物,B项的结构简式为
,其中CH3—O—不是烃基,故B不属于醛类。
2.下列说法正确的是( )
A.醛和酮都含有相同的官能团羰基,因此它们性质相同
B.通式为CnH2nO的有机物不是醛就是酮
C.所有醛中都含有醛基和烃基
D.酮的分子式中碳原子数至少为3个
【考点】 醛和酮的组成与结构
【题点】 醛和酮的组成与结构比较
答案 D
解析 B项,符合CnH2nO的不一定是醛、酮,如CH2===CH—CH2—OH的分子式为C3H6O;因为酮的定义为羰基与两个烃基相连,最简单的烃基为甲基,所以至少要有3个碳原子才能称为酮,故D正确。
3.下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( )
A.甲醛、丁醛B.丙酮、丙醛
C.乙醛、丙酮D.苯甲醛、甲基苯甲醛
【考点】 醛和酮的组成与结构
【题点】 醛和酮的组成与结构比较
答案 C
解析 A互为同系物;B互为同分异构体;D互为同系物;C分子式不同,尽管相差一个CH2原子团,但是官能团不同,因此不属于同系物。
4.已知丁基共有4种同分异构体,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
【考点】 醛的组成与结构
【题点】 醛的同分异构体数目的判断
答案 B
解析 C5H10O符合饱和一元脂肪醛的通式CnH2nO,可写为C4H9—CHO的结构形式,又已知丁基共有4种同分异构体,故分子式为C5H10O的醛应有4种。
5.某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。
它可能的结构共有(不考虑立体异构)( )
A.4种B.5种
C.6种D.7种
【考点】 醛的组成与结构
【题点】 醛的同分异构体数目的判断
答案 B
解析 根据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等可知C、H原子个数比为1∶2,分子式可设为(CH2)mOn,根据相对分子质量为58,讨论得出分子式为C3H6O,其可能的结构有丙醛CH3CH2CHO,丙酮CH3COCH3,环丙醇
环醚
共5种。
6.有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇。
由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,乙的分子式为C2H4O2。
下列叙述不正确的是( )
A.甲分子中碳的质量分数为40%
B.甲在常温常压下为无色液体
C.乙比甲的沸点高
D.乙和甲的最简式相同
【考点】 常见的醛和酮及其应用
【题点】 甲醛的性质及其应用
答案 B
解析 由乙的分子组成C2H4O2中碳原子数目可知,生成乙的酸和醇的分子中各只有一个碳原子,分别为甲醇和甲酸,则甲物质应为甲醛,甲醛在常温下为气体,分子中碳的质量分数为40%。
7.茉莉花香味成分中有一种化合物的结构简式如下图所示,现已能够人工合成。
(1)该化合物碳原子数目是____________,化学式是____________。
(2)苯甲醛的分子式是____________。
(3)有同学推测其性质如下,其中预测错误的是________(填字母)。
A.该化合物可以使酸性KMnO4溶液退色
B.该化合物可以使溴水退色
C.该化合物易溶于有机溶剂,在水中的溶解度不大
D.该化合物在常温下可能是一种液体,没有挥发性
【考点】 酮的组成结构与性质
【题点】 酮的组成、结构与性质综合
答案
(1)11 C11H16O
(2)C7H6O (3)D
解析 (3)因其中含碳碳双键,故A、B正确;根据相似相溶原理,易溶于有机溶剂,由于含极性的碳氧双键,在水中可能少量溶解,但溶解度不大,C正确;D可由题干信息做出判断,香味即是挥发出的气体,故D中没有挥发性的预测错误。
8.有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
1,2二溴乙烷
气体D
A
B
C
(1)A、B、C中所含官能团的名称是________、________、________。
(2)A→B的化学方程式为_________________________________________________。
(3)B→C的化学方程式为________________________________________________。
(4)B→A的化学方程式为________________________________________________。
【考点】 常见的醛和酮及其应用
【题点】 乙醛的性质及其应用
答案
(1)羟基 醛基 羧基
(2)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(3)2CH3CHO+O2
2CH3COOH
(4)CH3CHO+H2
CH3CH2OH
解析 已知A、B、C为烃的衍生物,A
B
C,说明A为醇,B为醛,C为羧酸,且三者碳原子数相同,醇在浓H2SO4、加热至170℃时产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷,则A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。
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