必修二第三章有机化合物.docx
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必修二第三章有机化合物
第三章 有机化合物
第一节甲烷
知识点一、认识有机物
一、有机化合物和烃
有机化合物都含有_碳__元素,但含有_碳_元素的物质不一定都是有机物,如CO、CO2、
碳酸盐、碳酸氢盐都属于无机物_。
二、有机化合物的特点
①容易燃烧,生成CO2和H2O
②热稳定性差,易受热分解,在200~300℃时即逐渐分解
③熔点、沸点低,一般<400℃(m.p.(NaCl)=801℃;b.p.(NaCl)=1413℃)
④难溶于水,易溶于有机溶剂如苯、乙醚、丙酮等(相似相溶原理)
⑤有机化合物的化学反应速率慢,多数不是离子反应,而是分子间的反应,反应条件一般需要催化剂、加热、光照
⑥往往不是单一的反应,常伴有副反应发生(主反应:
在某一特定反应条件下主要进行的一个反应其他的反应叫副反应)
知识点二甲烷的组成和结构
1.组成与结构
(1)表示方法
化学式
电子式
结构式
分子结构示意图
球棍模型
比例模型
(2)结构特点
甲烷分子是以碳_为中心,_四个氢_为顶点的_正四面体_结构,其中C—H键的_键长_和_键角相同。
2.甲烷的性质
物理性质
化学性质
通常状况下,甲烷比较稳定,与_KMnO4等强氧化剂不反应,与_强酸_、_强碱_也不反应。
但在特定的条件下,甲烷也能发生某些反应。
(1)氧化反应纯净的甲烷在空气中安静的燃烧,火焰呈淡蓝色__,放出大量的热。
化学方程式为________________________________________________。
(2)取代反应
①取代反应:
有机化合物分子里的某些_原子或原子团_被其他_原子或原子团__所代替的反应。
②甲烷与氯气的取代反应
实验操作
实验现象
a.气体颜色_变浅__,最后_褪去__b.试管内壁有油状小液滴_出现c.试管内液面逐渐上升__d.试管中有少量白雾
有关化学方程式
③取代产物水溶性:
甲烷的四种氯代产物均_不溶于水。
状态:
常温下除CH3Cl_是气体,其余三种均为_液体_。
④简述取代反应和置换反应的区别。
取代反应
置换反应
甲烷与氯气的反应
Zn+H2SO4===ZnSO4+H2↑
定义
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
一种单质跟一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应
参与物质
反应物和生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
反应条件
反应受_催化剂 温度 光_的影响
水溶液中置换遵循__强制弱__的原则
反应中
电子得失
不一定有电子的转移
一定有电子的得失
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
一、烯烃的概念和组成:
1.
(1)概念:
分子中含有__________的烃
(2)分子通式:
__________,最简单的烯烃为_____
2.乙烯的分子式:
______电子式:
_________结构式:
________键角________
结构简式:
______空间结构:
________(完成课本P67学与问)
3.乙烯的物理性质:
乙烯是一种_____色,_____味的___体,与空气密度____,____溶于水.
4.乙烯的化学性质:
(1)氧化反应:
a.燃烧:
C2H4+O2→
b.与酸性高锰酸钾溶液反应,现象:
酸性高锰酸钾溶液____(鉴别烷烃与烯烃)
(2)加成反应:
概念:
①CH2=CH2+Br2
用溴水或溴的四氯化碳溶液(鉴别烷烃和烯烃)
②加聚反应:
nCH2=CH2
5.用途:
制取酒精、橡胶、塑料等,并能作为植物生长____和水果的____等。
(二)甲烷与乙烯性质的比较:
CH4
CH2=CH2
通常情况下与强酸、强碱、强氧化剂___反应,性质_____。
碳碳双键中有一根键易____,性质较_____
氧化反应:
____使高锰酸钾溶液褪色,能燃烧(填能或不能)
____使高锰酸钾溶液褪色,能燃烧(填能或不能)
特征反应:
______反应
__________反应
加聚反应:
二、高聚物的单体、链节:
链节:
高分子里的重复结构单元。
单体:
一种或几种简单的化合物在反应中形成了链节,这些简单化合物,叫做单体。
几种高聚物单体的判断:
(1)凡链节中无碳碳双键,故链节中必为每2个碳原子分为一组,作为一个单体。
(2)链节中存在碳碳双键结构
3、苯
1.物理性质
2.苯的分子结构
分子式_______,结构式_______结构简式_______所有原子_________
具有______________结构,键角_________;苯分子的环状结构中所有的碳碳键___同,且介于单双键之间,因此苯分子的确切结构应为:
3.苯的化学性质:
易取代,能加成,难氧化。
实验操作
实验现象
实验结论
向装有苯的试管里加入溴水
振荡静置后,液体分层,上层____色,下层____色
苯的密度比水____,___溶
于水,苯分子中不含____
向装有苯的试管里加入KMnO4(H+)溶液
振荡静置后,液体分层,上层____色,下层溶液____色
1.氧化反应(可燃性):
C6H6+O2现象:
____________________________
2.取代反应:
a.苯跟卤素单质(液Br2)的反应:
b.苯和浓HNO3(浓H2SO4作催化剂,吸水剂)的反应----苯的硝化反应:
3.加成反应(与H2的加成):
4.苯的同系物,芳香烃,芳香族化合物
三种物质的对比表格(体会结构与性质的关系)
物质名称
甲烷
乙烯
苯
物理性质(色、态、味、S、p、mp、bp、毒性)
分子式
结构式
电子式
结构简式
空间构型
化
学
性
质
书
写
反
应
方
程
式
及
重
要
的
现
象
氧
化
反
应
与O2
与酸性KMnO4
取
代
反
应
CH4依次与1molCl2等反应
(注意:
除燃烧反应以外,其余有机反应方程式中有机物的书写要用结构简式来表示)
与液溴
与浓硝酸
加
成
反
应
分别与Br2、H2、HClH2O的反应
与氢气
用途
1、甲烷的取代反应
(1)通过方法收集半试管氯气
(2)控制反应的条件:
(3)现象的描述及出现该现象的原因(4点)
A现象
原因
B现象
原因
C现象
原因
D现象
原因
2、石蜡油分解实验
(1)石蜡油的成分:
(2)石棉的成分及作用:
(3)碎瓷片的作用:
(4)气体通过酸性高锰酸钾现象:
气体通过溴的四氯化碳现象:
气体燃烧现象:
(5)哪些现象证明生成物具有烷烃的性质?
哪些现象证明生成物具有不同于烷烃的性质?
(5)结论,石蜡油分解时除了生成烷烃以外还生成了不同于烷烃的物质——()
3、
浓H2SO4和乙醇在加热至170℃时发生反应的化学方程式是
另外有副反应发生:
2H2SO4(浓)+C
CO2↑+2H2O+2SO2↑
请从下图中选用所需的仪器(可重复选用)组成一套进行该反应并要检出反应产物中含有H2O、乙烯气体和SO2的装置。
现提供浓H2SO4、无水乙醇、品红溶液、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液,其他固、液试剂自选。
(连接和固定仪器所用的玻璃管、胶管、铁夹、铁架台及加热装置等均略去)
将所选的仪器连接顺序由上至下依次填入下表,并写出该仪器中应加试剂的名称及其作用。
选用的仪器
(填字母)
加入的试剂
作用
第三节生活中两种常见的有机物
一、乙醇
1.乙醇的分子组成和结构
结构式
结构简式
分子式
官能团及名称
比例模型
(3)官能团:
-OH(羟基)
羟基与氢氧根的区别
名称
区
别
羟基
氢氧根
电子式
电性
稳定
程度
不稳定
较稳定
存在
不能独立存在,与其他基相结合在一起
能独立存在
2.乙醇的物理性质:
乙醇是色、有味的液体,密度比水,沸点,
易,能溶解多种有机物和无机物,与水。
3.乙醇的化学性质:
(1)乙醇与活泼金属反应:
如与Na反应(置换反应或取代反应)
项比较
钠与水的反应
钠与乙醇的反应
金属钠的变化
钠熔成小
球在游动,发出
“嘶嘶”响声,变小后消失
钠在试管部缓慢反应,无响声。
生成
气体现象
反应,产生大量气泡。
反应,产生气泡。
检验产物
验纯后,气体燃烧,色火焰烧杯壁,石灰水。
验纯后,气体燃烧,色火焰。
烧杯,石灰水。
反应方程式
2Na+2C2H5OH
2C2H5ONa+H2↑
反应实质
羟基(-OH)中的氢被钠
羟基(-OH)中的被钠
结论
①钠的密度比水,但比乙醇大;
②钠与乙醇反应比钠与水反应的多;
③钠与水、钠与乙醇反应的气体产物均为氢气;
解释
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子。
结论:
钠与乙醇反应比钠与水反应的多。
(2)乙醇的氧化反应:
①在空气中燃烧:
②催化氧化:
③被强氧化剂氧化:
乙醇被酸性高锰酸钾溶液或酸性重鉻酸钾溶液反应,被直接氧化成乙酸。
1.乙醇发生的反应与断键情况的关系
⑴限于中学的要求,乙醇分子中键与键之间的相互影响有:
①乙醇分子中由于氧原子的存在使乙醇分子里的羟基中O―H和与羟基直接相连的碳原子上C-O键的极性增强,这两个键易断裂;
②由于乙醇中的羟基,使跟它直接相连的或距离较近的碳原子上的氢原子也有一定活性,即分子中的C-H键也较易断裂。
⑵从乙醇的结构看其发生化学反应时键的断裂位置有:
a处断裂,发生与活泼金属的反应;
b处断裂,发生取代反应;b、e处断裂,
发生消去反应;a、c处断裂,发生催化氧化;
所有键都断裂,发生完全燃烧;一个分子在a处,
另一个在b处断裂,发生分子间脱水。
2.醇的催化氧化反应规律
催化氧化
醛(或酮)
以上反应可以看作下面两个反应的加和,2Cu+O2
2CuO
由此可知Cu在此反应中的作用为催化作用。
特别说明:
①从反应机理可知,断裂化学键为氢氧键与和羟基相连的C原子上的碳氢键,若和-OH相连
碳原子无氢原子则不能发生催化氧化。
②羟基位于烃基端点处被氧化生成相应醛;否则生成酮。
例如:
③从上述反应机理看,催化剂不是不参加化学反应,只是在反应前后,质量及化学性质不变。
4、常用酒中乙醇的含量:
工业酒精:
95%无水酒精:
99.5%
医用酒精:
75%啤酒:
3%—4%(啤酒瓶商标上所标的度数是酒麯的含量)
白酒:
高度:
45%—70%低度:
30%—44%红酒(黄酒):
10%左右
1、乙酸的组成
结构式
结构简式
分子式
官能团及名称
比例模型
2.乙酸的物理性质:
乙酸俗称醋
酸,普通食醋中含3%~5%的乙酸。
乙酸是有气味的色体。
沸点是117.9℃,熔点16.6℃。
当温度低于它的熔点时凝结成似冰一样的晶体,所以无水乙酸又称为。
3.乙酸的化学性质
(1)乙酸的酸性:
①与石蕊溶液反应:
②与金属反应(与钠):
③与碱反应(与氢氧化铜悬浊液):
④与某些盐反应(与Na2CO3反应):
酸性强弱比较:
乙酸碳酸;用
可除
去水壶内壁上的水垢:
(2)乙酸的酯化反应:
①操作:
②现象:
③反应:
④脱水方式:
脱羟基,脱氢。
⑤浓硫酸的作用:
。
⑥试管B中盛装的饱和Na2CO3的作用是:
,
反应的化学方程式为:
⑦若导管与B试管中的液面接触,后果是:
三、酯类:
1.酯:
叫做酯。
2.酯的存在:
鲜花和水果中。
可人工合成酯,用作饮料、糖果、香水、化妆品中的香料。
一、乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性
1.设计实验验证
(1)给四种物质编号
①H—OH,②
,③CH3CH2—OH,④
(2)设计实验
操作
现象
结论(—OH中H原子活泼性顺序)
a.四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊试液两滴
②、④变红,其他不变
②、④>①、③
b.在②、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液
②中产生气体
②>④
c.在①、③中各加入少量金属钠
①产生气体,反应迅速③产生气体,反应缓慢
①>③
2.实验结论总结
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活泼性
电离程度
微弱电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
应用指南 应用羟基的活泼性,可以解决有关物质类别的推断的题目。
解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较,最后推断出是醇羟基还是羧基。
二、乙酸和乙醇的酯化反应
1.原理
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
2.装置
(1)导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中,其目的是为了防止液体发生倒吸。
(2)加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热过程中液体暴沸。
(3)实验中用酒精灯缓慢加热,其目的是防止乙醇挥发,提高反应速率;使生成的乙酸乙酯挥发,便于收集,提高乙醇、乙酸的转化率。
3.现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味。
4.注意事项
(1)试剂加入
浓硫酸→浓硫酸→乙酸(使浓硫酸得到稀释),且体积比为3∶2∶2。
(2)浓硫酸的作用
浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。
加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用
①与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;②溶解挥发出来的乙醇;③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层,便于得到酯。
(4)酯的分离
通常用分液漏斗进行分液,将酯与饱和碳酸钠溶液分离。
(5)加热
加热的主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯及时挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
5.实质
羧酸去羟基,醇去氢。
可用原子示踪法证明:
用含18O的乙醇参与反应,生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子,表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。
特别提醒
(1)酯化反应属于可逆反应,在判断示踪原子的去向时,应特别注意在哪个地方形成新键,则断裂时还在哪个地方断裂。
(2)酯化反应也属于取代反应。
因乙酸乙酯可以看做是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。
(3)酯化反应中的酸可以是有机酸,也可以是无机含氧酸。
实验3-4:
在试管中先加入3mL________,然后_______加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,装好仪器,用酒精灯小心均匀地加热,将产生的气体经导管通入到饱和碳酸钠溶液的液面上。
现象:
。
思考:
配料中的乙醇和乙酸未按物质的量比1:
1的理由是___________________________
反应的化学方程式是______________________________________________。
①向试管中加入试剂时,为什么要这样操作?
②该反应中浓硫酸的作用是_________________________________
③导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中,其目的是。
④加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是。
⑤饱和碳酸钠溶液的3个作用是______________________________________________。
硫酸的2个作用是______________________________________________。
需要小火均匀加热,其主要理由是__________________________。
⑥此反应的名称是__________,反应类型是__________。
⑦酯的分离:
通常用,将酯与饱和碳酸钠溶液分离。
⑧实质:
酸去羟基,醇去氢。
(可用原子示踪法证明)
特别提醒
(1)酯化反应属于可逆反应,在哪个地方形成新键,则断裂时还在哪个地方断裂。
(2)酯化反应也属于取代反应。
(3)酯化反应中的酸可以是有机酸,也可以是无机含氧酸。
第四节 基本营养物质
1.食物中营养物质主要包括 、 、 、 、 、 。
2.人们习惯称 、 、 为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
【探求新知】
一、糖类、油脂和蛋白质代表物的组成特点
元素组成
代表物
代表物分子
糖类
单糖
双糖
多糖
油脂
油
脂肪
蛋白质
二、糖类、油脂、蛋白质的性质
1.糖类和蛋白质的特征反应
(1)葡萄糖与新制的Cu(OH)2的反应:
在洁净的试管里加入2mL10%的氢氧化钠溶液,滴加4~5滴5%的硫酸铜溶液,然后再加入2mL10%的葡萄糖溶液,加热,观察并记录实验现象。
实验现象:
。
该反应的用途:
。
该反应进行的条件:
。
(2)淀粉的特征反应:
将碘酒滴到一片土豆和面包上,观察并记录实验现象。
现象:
。
结论:
。
(3)蛋白质特征反应:
①取一小块鸡皮,置于蒸发皿中,滴加3~5滴浓硝酸,在酒精灯上微热,现象为 ,此特征反应称为蛋白质的 反应。
②点燃毛线(或头发、鸡毛等)闻气味,现象为 。
上述两个特征反应均具有明显现象,应用:
。
2.糖类、油脂、蛋白质的水解反应
(1)糖类的水解反应:
取1mL20%的蔗糖溶液,加入 , 加热5min后取少量溶液,加氢氧化钠溶液调溶液pH至碱性,再加入新制备的Cu(OH)2,加热3~5min。
现象:
。
解释:
。
双糖、多糖可以在稀酸的催化下,最终水解为 。
有关化学方程式:
(2)油脂的水解。
在酸性条件下水解成 。
在碱性条件下水解生成 ,此反应又称为 。
(3)蛋白质在 的作用下水解生成 。
第三章 有机化合物复习课
1.有机物概述
(1)有机物定义:
。
(2)有机物的主要特点是:
溶解性:
,可燃性:
,导电性:
,反应特点:
。
(3)有机物结构:
大多数有机物分子里的碳原子跟其他原子经常以 键结合。
2.甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构
甲烷
乙烯
苯
乙醇
乙酸
化学式
电子式
—
—
—
结构式
结构简式
空间结构
—
—
3.甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的物理性质
甲烷
乙烯
苯
乙醇
乙酸
色
态
味
溶解性
密度
4.烷烃的通式及烷烃物理性质的递变性
烷烃的通式:
。
烷烃物理性质的递变规律
状态:
。
熔沸点:
。
5.甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的化学性质
有机物
官能团
化学性质(写出相关的化学方程式)
甲烷
—
乙烯
苯
—
乙醇
乙酸
6.有机反应的类型
(1)取代反应。
定义:
。
特点:
。
①卤代反应:
甲烷与氯气在光照下反应:
。
苯与溴,铁屑反应:
。
②硝化反应:
苯与浓硝酸,浓硫酸在50~60℃共热:
。
③酯化反应:
乙酸和乙醇在浓硫酸催化下反应:
。
(2)加成反应。
定义:
。
特点:
。
①与氢加成:
乙烯和氢气:
。
苯和氢气:
。
②与卤素加成:
乙烯和氯气:
。
③与卤化氢:
乙烯和氯化氢:
。
(3)其他反应类型。
①氧化反应:
有机物的燃烧及使高锰酸钾溶液褪色的反应。
乙醇的燃烧:
。
乙醇的催化氧化:
。
②聚合反应:
制备聚乙烯:
。
7.同系物和同分异构体
同系物
同位素
同分异构体
同素异形体
研究对象
相似点
不同点
8.葡萄糖、淀粉、蛋白质的特征反应
特征反应
葡萄糖
淀粉
蛋白质
一、烃的分类、结构特点和性质:
二、同系物、同分异构体和烃的命名:
1、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较:
同系物
同位素
同分异构体
同素异形体
研究对象
有机化合物之间
原子之间
化合物之间
单质之间
相似点
结构相似通式相同
质子数相同
分子式相同
同种元素
不同点
相差n个CH2原子团(n≥1)
中子数不同
结构不同
组成或结构不同
例1、有下列各组微粒或物质:
CH3
A、O2和O3B、
C和
CC、CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CHCH3
HClCH3
D、Cl—C—Cl和Cl—C—HE、
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